Одним из наиболее выдающихся архитектурных памятников средневекового зодчества Феодосии является крепость. В 70-80-х годах XIII в. стала владением крупной итальянской торговой республики Генуи. Генуэзцы назвали ее Кафой. Во второй половине XIV в. генуэзцы значительно расширили свои владения, захватив Чембало (Балаклаву), а позднее Сурож (Судак). Кафа становится главным административным и торговым центром генуэзских владений в Крыму. С востока сюда привозились пряности, ароматические вещества, шелк, из славянских земель доставлялись меха, воск, но главным товаром генуэзцев был "живой товар" – рабы. Об этом свидетельствуют многочисленные документы. До наших дней сохранилось 36 удостоверенных нотариально документов этого периода на продажу рабов. Кафинский невольничий рынок (кан) находился на месте нынешнего сквера.

Систематические набеги татар, народные восстания заставляли генуэзцев содержать в городе большие наемные воинские отряды и городскую стражу. В 1307 году Кафа подверглась нападению со стороны кипчаков и татар, что принесло значительные разрушения городу. Позже это событие подвигло генуэзцев на строительство мощных оборонительных сооружений. Город был опоясан двумя линиями крепостных стен, толщиной до двух с половиной метров и высотой двенадцать метров. Было построено 26 сторожевых и оборонительных башен и цитадель (крепость в крепости – на случай военных волнений в городе). Остатки грозных оборонительных сооружений сохранились до наших дней. И сейчас в городском саду возвышаются три стены башни Константина. Башня была узлом обороны средневековой Кафы. От нее шли крепостные стены с пятью воротами, охраняемыми воинами. Рядом с башней видны остатки бастиона, пристроенного позднее турками. На южной окраине Феодосии, на Карантинном холме, сохранились остатки цитадели – сердца колонии. Она была окружена стеной с двенадцатью башнями. Здесь находились все важнейшие учреждения генуэзцев и консульский замок. В самой цитадели жили только генуэзцы.